Главная / Рефераты / Рефераты по химии

Реферат: Органические соединения

Notice: Undefined variable: ref_img in /home/area7ru/area7.ru/docs/referat.php on line 323

Оглавление.
Предельные углеводороды. (Алканы.).
Нонан. 2
Непредельные углеводороды (Алкены. Алкины).
Нонен-1. 4
Нонин-1 6
Спирты. Нониловый спирт. Нонанол-1. 8
Карбонильные соединения.
Альдегиды. Нонаналь.
10
Кетоны. Нонанон.
12
Список литературы.
14
Предельные углеводороды (Алканы)
Нонан.
Молекулярная формула:
C9Н20
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН3
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонана имеется 28 ( -связей, (- связи C-C и C-H с углами между связями 109,5°.
Образование связей:
В предельных углеводородах атомы углерода находятся в состоянии sp3-
Ггибридизации и способны образовывать 4 ( -связи каждый
Изомерия: У нонана проявляется только структурная изомерия. Общее число изомеров нонана- 35, например: а) CH3

CH3–C–CH2–CH2 CH2–CH3 б)
CH3–CH2–CH–CH2–CH2-CH3

CH3 CH3
CH2–CH2-CH3
2,2,4триметилгексан.
3пропилгексан.
Нахождение в природе:
Нефть, природные и попутные нефтяные газы.
Получение:
1.Разгонка нефти.
2.Гидрогенизация бурых углей (Бергиус).
3.Синтез из окиси углерода (Ф. Фишер и Тропш)
4.Действие воды на металлоорганические соединения Li, Na, Mg, Zn:
C9H19Br + Mg C9H19MgBr
C9H19MgBr + H2O C9H20+MgBrOH
5.Восстановление при высокой температуре иодистоводородной кислотой производных алканов- галоид замещенных, спиртов, кислот:
Cl
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3+2HI > H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH2-CH2-CH3+HC3+ +I2
6.Гидрирование непредельных углеводородов:
Ni, t
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH=CH+H2
>CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3
7.Реакция Вюрца:
C4H9-I+2Na+I-C5H11 >C9H20
Физические свойства:
Нонан (в нормальных условиях) - жидкость. Т-плавления -53,7°C; Т- кипения +150,8°C. Практически не растворим в воде, хорошо растворим в неполярных растворителях (бензоле).
Является хорошим растворителем.
Химические свойства:
1.Окисление:
C9H20+14O2 >9CO2 +10H2O
2.Реакция радикального галогенирования: nV t°C
C9H19-H+Br2 > C9H19Br+HBr а) Инициирование цепи
Br2 > Br-+Br- б) Развитие цепи
C9H19-H+Br- > C9H19-+HBr
C9H19-+Br2>C9H19Br+Br- в) Обрыв цепи
C9H19-+ C9H19-> C9H19-C9H19
C9H19-+Br-> C9H19-Br
Br-+Br->Br-Br
3. Радикальное нитрование. Реакция Коновалова: t
C9H19-H+HNO3 (разб.)> C9H19-NO2+H2O
4.Реакция изомеризации:
CH3
AlCl

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3 > CH3–CH2–CH2 –CH –CH2 –CH2
–CH2 – CH3
5.Крекинг.
C9H20>C5H12+C4H8
Применение:
Парафины ценное высококалорийное топливо. Жидкие углеводороды, в частности нонан, в качестве горючего применяют в двигателях внутреннего сгорания в автомобилях, самолетах и др.
Непредельные углеводороды. (Алкены, Алкины.)
Нонен-1.
Молекулярная формула:
C9H18
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонена имеется 27 ( -связей и одна ?- связь. 3 (
-связи расположены в одной плоскости под углом 120° друг к другу.
Двойная связь является сочетанием ( и ? -связей.
Образование связей: sp2-Гибридизация атомов углерода, ?-связь образована p-электронами соседних атомов углерода.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения двойной связи 3)
Цис-транс изомерия
4) Межклассовая изомерия с циклоалканами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C=CH2

CH3
2метилоктен-1 б) CH3-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонен-3 в) C4H9 H C4H9 C3H7
C=C C=C
H C3H7 H
H цис-нонен-4 транс-нонен-4 г) Циклононан.
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Крекинг алканов:
C18H28>C9H18+C9H20
2. Элиминирование –отщепление двух атомов или групп атомов от соседних атомов углерода с образованием между ними ?- связи.
а) Дегидрогалогенирование происходит при действии спиртовых растворов щелочей на моногалогениды:
C7H15-CH-Br-CH3+KOH>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2+KBr+H2O
б) Дегидратация спиртов (t>150°C):
C7H15-CH (OH)-CH3>CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH2 в) Дегалогенирование происходит при нагревании дигалогенидов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, с активными металлами:
C7H15-CHBr-CH2Br >C7H15-CH=CH2+MgBr2 г) Дегидрирование алканов при t-500°C:
Cr2O3
С9H20> C7H15-CH=CH2
Физические свойства:
Нонен (в нормальных условиях) –жидкость. Нонен не растворим в воде, хорошо растворим в органических растворителях.
Химические свойства:
Реакции присоединения протекают по электрофильному механизму.
1.Гидрогалогенирование:
C7H15-CH=CH2+HBr > C7H15-CHBr-CH3
2.Галогенирование. Нонен обесцвечивают бромную воду:
C7H15-CH=CH2+Br2 >C7H15-CHBr-CH2Br (качественная реакция на алкены)
3.Гидрирование: t,Ni
C7H15-CH=CH2+H2 >C7H15-CH2-CH3
4.Вода (в кислой среде) и кислоты присоединяются к декену по правилу Марковникова:
H+
C7H15-CH=CH2+H2O >C7H15-CH-CH3

OH
C7H15-CH=CH2+H2SO4 >C7H15-CH-CH3

OSO3H
5.Окисление перманганатом калия в слабощелочной среде приводит к образованию гликолей (реакция Вагнера):
C7H15-CH=CH2+2KMnO4+4H2O > C7H15- CH- CH2+2KOH+2MnO2

OH OH
6.Реакция полимеризации: n C7H15-CH=CH2 >(-CH2-CH-CH2-CH-)n

C7H15 C7H15
Применение:
Алкены, в частности нонен, благодаря своей доступности (крекинг нефти) и высокой и разнообразной реакционной способности служат в настоящее время главным сырьевым источником (наряду с ароматическими углеводородами и ацетиленом) для многообразных отраслей органической химической промышленности.
Нонин-1.
Молекулярная формула:
C9H16
Структурная формула:
CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-C?CH
Электронная формула:
Вид связи:
В молекуле нонина имеется 24 ( -связи и 2 ?- связи. 2 ( -связи располагаются по одной линии под углом 180° друг к другу. Две ?
–связи образованы p-электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях. Тройная связь является сочетанием ( и 2х ? -связей.
Образование связей:
Sp3-Гибридизация атомов углерода, Две ? –связи образованы p- электронами соседних атомов углерода и располагаются во взаимно перпендикулярных плоскостях.
Изомерия:
1) Изомерия углеродного скелета 2) Изомерия положения тройной связи
3) Межклассовая изомерия с алкадиенами. а) CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-C?CH

CH3
3метилоктин-1 б) CH3-CH2-C?C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 нонин-3 в) CH3-CH2-CH2-CH2-СH2-CH=CH-CH=CH2 нонадиен1,3
Нахождение в природе:
Нефть.
Получение:
1.Дегидрогалогенирование.
C5H11-CH2-CHBr2-C2H5+2KOH>C9H16+2KBr+2H2O
C5H11-CHBr-CHBr-C2H5+2KOH> C9H16+2KBr+2H2O
2. Удлинение цепи.
C5H11-CH3-C?CNa+Br-CH3> C9H16+NaBr
Физические свойства:
Нонин (в нормальных условиях) –жидкость. Нонин плохо растворим в воде, лучше - в органических растворителях.
Химические свойства:
1. Реакции электрофильного присоединения протекают медленнее, чем для нонена. Продукты определяются правилом Марковникова. а) Галогенирование. Нонин обесцвечивает бромную воду:
Br2
Br2
C7H15-C?CH > C7H15-CBr=CHBr> C7H15-CBr2-CHBr2 б) Гидрогалогенирование:
HCl
HCl
C7H15-C?CH > C7H15-CCl=CH2 > C7H15-CCl2-CH3 в) Гидратация (реакция Кучерова) протекает в две стадии. На первой стадии образуется неустойчивый непредельный спирт, который затем изомеризуется в кетон.
Hg2+,H+
C7H15-C?CH + Н2О -> [C7H15-C(OH)=CH2] > C7H15-CО-CH3
2. Реакции окисления и восстановления. а) Окисление перманганатом калия с расщеплением тройной связи и образованием карбоновых кислот:
C7H15-C?CH + 3[O] + H2O > C7H15-COOH + H-COOH б) Гидрирование при нагревании с металлическими катализаторами:
Н2
Н2
C7H15-C?CH > C7H15-CН=CH2 > C7H15-CН2-CH3
3. Качественные реакции на тройную связь – обесцвечивание бромной воды и раствора перманганата калия.
Применение:
В органическом синтезе.
Спирты.
Нониловый спирт.
Нонанол-1.
Молекулярная формула:
C9H19OH
Структурная формула:
CH3–CН2–СН2–СН2-СН2–СН2–СН2–СН2-СН2-OH
Электронная формула:
Электронная плотность:
С9H19>OCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-
CH-CH3

OH
2. Гидролиз алкилгалогенидов под действием водных растворов щелочей.
C8H17-CH2Br+NaOH>C8H17-CH2-OH+NaBr
3. Восстановление карбонильных соединений. При восстановлении альдегидов образуются первичные спирты, а кетонов – вторичные: а) C8H17-CH=O+2[H]>C8H17-CH2-OH б) C7H15-CO-CH3+2[H]>C7H15-CH(OH)-CH3
4. Действие реактивов Гриньяра R-MgBr на карбонильные соединения:
H2O
H2CO+C8H17MgBr> C8H17-CH2-O-MgBr> C8H17-CH2-OH
-Mg (OH) Br
Физические свойства:
Нониловый спирт (в нормальных условиях) –жидкость. Нониловый спирт хорошо растворим в воде.
Химические свойства:
1.Реакции с разрывом связи O-H. а) Реакции со щелочными металлами:
2C9H19-OH+2K>2C9H19-OK+H2^ б) Образование сложных эфиров под действием минеральных и органических кислот:
H+
CH3-CO-OH + H-O-C9H19>CH3-CO-O-C9H19+H2O
Атом водорода отщепляется от спирта, а группа OH -от кислоты. в) Окисление спиртов под действием перманганата калия. Первичные спирты окисляются в альдегиды, которые, в свою очеред...

ВНИМАНИЕ!
Текст просматриваемого вами реферата (доклада, курсовой) урезан на треть (33%)!

Чтобы просматривать этот и другие рефераты полностью, авторизуйтесь на сайте:

Простая ссылка на эту работу:

Ссылка для размещения на форуме:

HTML-гиперссылка:

Добавлено: 2012.01.12
Просмотров: 1454

Notice: Undefined offset: 1 in /home/area7ru/area7.ru/docs/linkmanager/links.php on line 21

При использовании материалов сайта, активная ссылка на AREA7.RU обязательная!