Главная / Рефераты / Рефераты по химии

Реферат: Спирты (алкоголи)

Notice: Undefined variable: ref_img in /home/area7ru/area7.ru/docs/referat.php on line 323

Спирты (алкоголи)

Спиртами или алкоголями называют производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько водородных атомов замещены на соответствующее число гидроксильных групп (—ОН).
Характер алифатического радикала, с которым связана гидроксильная группа, определяет предельность или непредельность спиртов:
H3C—CH2—CH2—OH CH2CH—CH2—OH
пропиловый спирт аллиловый спирт
От числа гидроксильных групп, входящих в состав молекулы спирта зависит его атомность. Спирты бывают одноатомные (I), двухатомные (II), трехатомные (III) и многоатомные (IV):
CH3—CH2—OH HOCH2—CH2OH HOCH2—CH(OH)—CH2OH HOCH2—(CHOH)4—CH2OH гексит
этиловый этиленгликоль глицерин спирт
(I) (II) (III) (IV)
Одноатомные предельные спирты (алканолы)
Строение
Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных, имеющих общую формулу CnH2n+1OH, или в общем виде R—OH.
В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные:
OH

CH3—CH2—CH2—OH H3C—CH—CH3 H3C—C—CH3

OH CH3
пропиловый изопропиловый трет-бутиловый
спирт спирт спирт
(первичный) (вторичный) (третичный)
(Одновалентная спиртовая группа —СН2OН называется первичной, двухвалентная - СН—ОН - вторичной и трехвалентная - ººС—ОН - третичной спиртовой группой.)
Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:

H

H—C—OH или CH3—OH

H
структурные
формулы

H
..
H : C : O : H
..
H
электронная
формула

Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.
Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O—Н в свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде — частичный положительный заряды:
d- d+
O ¬ H
Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных радикалов:
d- d+
R ® O ¬ H
Таким образом, подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). Он немного "кислее", чем вода.
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.
Номенклатура и изомерия
Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа:
H3C—OH C2H6—OH H3C—CH—OH

CH3
метиловый этиловый изопропиловый
спирт спирт спирт
По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН3ОН - метанол, C2H5—ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Например:
CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH—OH CH3—CH—CH2—CH—CH3

CH3 CH3 OH
пропанол-1 пропанол-2 4-метилпентанол-2
Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта — метилового СH3—ОН, который называют также карбинолом:
CH3—CH2—OH
метилкарбонил
(этиловый спирт)
Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы. Например:

CH3—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH—OH3 CH3—CH—CH2OH
OH CH3
н-бутиловый спирт, втор-бутиловый изобутиловый
бутанол-1 спирт, бутанол-2 спирт, 2-ме-
тилпропанол-1
OH
CH3—C—CH3

CH3
трет-бутиловый спирт,
2-метилпропанол-2
Получение
В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов.
1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:
H2CCH2 + HO—SO2—OH ® H3C—CH2—OSO2—OH
этилсерная кислота
H3C—CH2—OSO2—OH + H2O ® H3C—CH2—OH + H2SO4
этиловый спирт
Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350 °С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к вольфрамовой кислот), то реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию. Гидратация алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилене можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).
2. Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:
C2H6Cl + H2O ® C2H6OH + HC
3. Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220—300 °С и сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из оксидов меди и цинка:
кат.
CO + 2H2 ® CH3OH
Из синтез-газа можно получать и другие спирты.
4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные:
O
// 2H
H3C—C ® H3C—CH2OH
H
уксусный этиловый
альдегид спирт
2H
H3C—CO—CH3 ® H3C—CH—CH3

OH
ацетон изопропиловый
спирт
5. Спиртовое брожение (расщепление) моносахаридов C6H12O6 под влиянием ферментов:
зимаза
C6H12O6 —® C2H6OH + 2CO2
Физические и химические свойства
Физические свойства. Физические свойства некоторых одноатомных спиртов приведены в таблице.
Таблица 1. Физические свойства некоторых одноатомиых спиртов

Название спиртов	Формула	tкип,°C	tпл,°C	d204
Метиловый (метанол)	СН3ОН	64,7	-97,8	0,7930
Этиловый (этанол)	C2H5OH	78,3	-117,3	0,7900
Пропиловый (пропанол-1)	н-С3Н7ОН	97,2	-127	0,8040
Изопропиловый (пропанол-2)	СH3СН(ОН)СН3	82,2	-88	0,7850
Бутиловый (бутанол-1)	н-C4H9OH	117,7	-79,9	0,8090
втop-Бутиловый (бутанол-2)	СH3СН2СН(ОН)СН3	100	-89	0,8080
Изобутиловый (2-метилпропанол-1)	СН3СН(СН3)СН2OН	108,4	-108	0,8010
трет-Бутиловый (2-метилпропанол-2)	(СН3)3СОН	83	+25	0,7880
Амиловый (пентанол-1)	C5H11OH	138	-78,2	0,8140
Гексиловый (гексанол-1)	C6H13OH	157,2	-51,6	0,8190
Гептиловый (гептанол-1)	C7H15OH	176,3	-34,1	0,8220
Октиловый (октанол-1)	C8H17OH	195,0	-16,3	0,8240
Нониловый (нонанол-1)	C9H19OH	213,5	-5,0	0,8270
Дециловый (деканол-1)	C10H21OH	231,0	+6,0	0,8290

Предельные одноатомные спирты от C1 до C12 — жидкости. Высшие спирты — мазеобразные вещества, от C21 и выше — твердые вещества.
Все спирты легче воды (плотность ниже единицы). Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем спирты с изостроением. В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов снижается. Низшие спирты легче воспламеняются и горят бесцветным пламенем. Спирты с большой молекулярной массой коптят при горении.
Температура кипения спиртов выше, чем галогеналкилов и углеводородов с тем же числом углеродных атомов. Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счет водородных связей, возникающих между молекулами:
. : H—O : . H—O : . H—O : .

R R R
Водородная связь оказывает большое влияние на физические свойства спиртов.
Химические свойства. Основные химические свойства спиртов определяются реакционноспособ...

ВНИМАНИЕ!
Текст просматриваемого вами реферата (доклада, курсовой) урезан на треть (33%)!

Чтобы просматривать этот и другие рефераты полностью, авторизуйтесь на сайте:

Простая ссылка на эту работу:

Ссылка для размещения на форуме:

HTML-гиперссылка:

Добавлено: 2010.10.21
Просмотров: 1934

Notice: Undefined offset: 1 in /home/area7ru/area7.ru/docs/linkmanager/links.php on line 21

При использовании материалов сайта, активная ссылка на AREA7.RU обязательная!