Главная / Рефераты / Рефераты по химии
Реферат: Спирты
Notice: Undefined variable: ref_img in /home/area7ru/area7.ru/docs/referat.php on line 323
Оформление курсовой 1.Титульный лист Курсовая работа по химии Тема: Спирты. Выполнил:Юрченко Антон Проверила:Иманкулова Т.А. Арсеньев 1999г. 2.Содержание курсовой работы а)Строение б)Физические и химические свойства в)Получение и применение Дополнительная литература 3.Охрана окружающей среды Литература: Ситабников . В.Н Роститер . И.Н. Процюк . Т.Б. Э.С.М. 1976. Учебник по химии за 10-ый класс . Л.А.Цветков. 1.Стрение этилого спирта. Этиловый спирт С8Н6О-бесцветная жидкость со своебразным за- коном, легче воды Р=0,8г/см , кипит при t-78,3 С, хорошо раство- ряется в воде и сам является растворителем многих неорганиче- ских и органических веществ. Зная молекулярную формулу спирта и валентность элементов , попытаемся изобразить его строение. Напишим две структурные формулы. Н Н Н Н Н-С-О-С-Н (1) Н-С-С-О- Н Н Н Н Н Сопостовляя формулы ,мы замечаем , что если справидлива первая из них , то в молекуле спирта все атомы водорода соеденены с молекулами углерода , и можно предполагать, что они одинаковы по свойствам . Если же истинна вторая формула , то один атом водорода в молекуле соединён с атомом углерода через кислород и он , по-всевидимому , будет отличаться от других водородных атомов . Оказывается , можно проверить опытом, одинаковы или различны по свойствам атомы в спирте. Поместим в пробирку со спиртом (не содержащий воды) кусочек натрия . Начинается реакция , сопровождающаяся выделением газа . Нетрудно установить , что это водород . При помощи другого , более сложного опыта можно определить , сколько атомов водорода выделяется при реакции из каждой молекулы спирта . В колбу с мелкими кусочками натрия (рис.1) приливается по каплям из воронки определённое количество спирта Выделяющийся из спирта водород вытесняет воду из двугорлой склянки в цилиндр . Обьём вытесненной воды в цилиндре соответствует обьёму выделевшегося водорода .Опыт показывает, что из 0,1 моль спирта удаётся получить 1,12л. водорода . Это означает , что из 1 моль спирта натрий вытесняет 1,12л. т.е. 0,5 моль водорода. Иначе говоря , из каждой молекулы спирта натрием вытесняется Только один атом водорода . Формула (1) не даёт обьяснения такому факту . Согласно этой формуле все атомы водорода равноцены . Наоборот, формула (2) отражает наличие одного атома, находящегося в особом положении : он соединён с атомом углерода через кислород ; можно заключать , что именно этот атом водорода связан менее прочно. Он и вытесняется натрием . Следовательно вторая из приведёных формул и будет структурной формулой этилого спирта . Чтобы подчеркнуть , что в молекуле спирта содержится гидроксильная чруппа-ОН , соединённая с углеводородным радикалом , молекулярную формулу этилового спирта часто пишут так : СН3-СН2-ОН или С2Н5ОН Очивидно , здесь мы снова встречаемся с влиянием атомов друг на друга . Чтобы понять сущность этого влияния , обратимся к электроному строению молекулы . Характер связей С-СuC-Н нам уже хорошо известен – это ковалентные q –связи . Атом О2 образует с атомом “H” и с углеводородным радикалом такие же связи , при этом его наружный электронный слой дополняется до октета . Формула спирта в таком случае можно изобразить так : Н Н Н С С О Н Н Н Однако распределение электронной плотности в молекуле спирта не такое равномерное , как в углеродах . Связь О-Н полимерная , так как наибольшая электронная плотность её смещена к атому О2 , как элементу более электроотрицательному . Атом “Н” оказывается как бы более свободным от электронов , менее связаным с молекулой и поэтому может сравнительно легко вытесняется натрием . Смещение электронной плотности можно показать в формуле следующим образом Н Н Н-С-С-О Н Н Н О пространственном расположении атомов в молекуле спирта дают представление модели , изображённые на (рисунки 2) Как видим , атом кислорода образует ковалентные связи с другими атомами под некоторым углом друг к другу , а не по прямой линии . Вспомним , что в наружном электронном слое наряду с двумя спаренными S-электронами и двумя спареными р-электронами имеются два неспареных р-электрона . Оси этих электронных облаков взаимно перпендикулярно . В направлении их и образуются ковалентные связи атома кислорода с другими атомами (фактически в следствии гибридизации и действия других факторов валентный угол несколько отклоняется от прямого). Мы знаем , что молекуле воды имеет подобное пространственное строение . Гомологический ряд спиртов . Этиловый спирт –один из членов гомологического ряда . Другие спирты ряда имеют аналогичное химическое и электронное строение . Первый член ряда метиловый спирт . Н Н –С –О –Н Н Ближащий следующий гомолог этилого спирта пропиловый спирт. Н Н Н Н –С –С –С –О –Н Н Н Н В молекулах спиртов может содержаться не одна , а две и больше гидроксильных групп как мы уже видели на примере реакции с натрием и убедимся ещё далее , наличие гидроксильных групп в молекулах обусловливает характерные химических свойства спиртов , т.е. их химическую функцию . Такие группы атомов называются функциональными группами . Спиртами называются органические вещества , молекулы которых содержат одну или несколько функциональных гидроксильных групп , соединённых с углеводородным радикалом Они могут расматриваться поэтому как производные углеводородов , в молекулах которых один или несколько атомов водорода заменены на гидроксильные группы . Спирты приведённого высше ряда можно считать производно предельных углеводоров , в молекулах которых один атом водорода заменён на гидроксильную группу . Это гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . Общая формула веществ этого ряда СпН2п+ОН или R-OH . Таблица №1 Гомологический ряд предельных одноатомных спиртов . Температура Название спиртов Формула кипения (t)
Метиловый (метанол) СН3ОН 64,7
Этиловый (этанол) С2Н5ОН 78,3
Пропиловый (пропанол-1) С3Н7ОН 97,2
Бутиловый (бутанол-1) С4Н9ОН 117,7
Аниловый (пентанол-1) С5Н11ОН 137,8
Гексиловый (гексанол-1) С6Н13ОН 157,2
Гептиловый (гептанол-1) С7Н15ОН 176,3 Согласно систематической номеклатуре названия спиртов , производится от названий спиртов , соответствующих углеводородов с добавлением суфикса -0^ ; цифрой указывают атом углерода при котором находится гидроксильная группа . Нумерацию углеродных атомов начинают с того конца , к которому ближе функциональная группа . Изомерия спиртов обуславливается как изомерией углеводородного скелета , так и положением гидроксильной группы . Химические свойства . Спирты горят при поджигании , выделяет кислоту , например: С2Н5ОН+3О2 -2СО+3Н2О+137 однако при горении у них наблюдаются и различия . Нальём по одному миллилитру разных спиртов в форфоровые чашки и подожжём жидкости . Заметим , что спирты –первые члены ряда – легко воспламеняются синеватым почти не светящимся пламенем , и после сгорания их остаётся чёрный налёт . Взаимодействие этилого спирта с натрием . 2С2Н5ОН+2Na –2C2Н5Оna+H2 Продукт замещения водорода в э.с. называется этилатом натрия , он может быть выделен после реакции в твёрдом виде. Также реагируют со щелочными металлами другие растворимые спирты образуя соответствующие алкоголиенты . Однако спирты к классу кислот не относятся , так как степень дисоциации их крайне незначительна , даже меньше чем у воды , их растворы неизменяют окраску индикаторов . Положение степени дисоциации спиртов по сравнению с водой можно обьяснить влиянием углеводородного радикала : смещение радикалом электронной плотности связи . 6 –0 в сторону атома кислород ведёт к увиличению на последнем частичного отрицательного заряда вседствии чего он прочнее удерживает атом водорода . Можно повысить стпень , если в молекулу ввести заместитель притягивающий к себе электроны химической связи . Так , степнь дисоциации если 2 –хлорэтанола ClCu2 –CH2OH возрастает в несколько раз по сравнению с этанолом (этиловым спиртом) . У спиртов может вступать не только гидроксильный атом водорода , но и вся гидроксильная группа . Если в колбе с присоеденённым к ней холодильником нагревать этиловый спирт с галогеноводородной кислотой , например с бромоводородной (для образования бромоводорода берут смесь бромида калия или бромида натрия с серной кислотой) , то через некоторое время можно заметить , что в пробирке под слоем воды собирается тяжёлая жидкость–броэтан . С2Н5ОН+НBr–С2Н5Br+H2O Эта реакция тоже идёт с ионым расщиплением ковалентной связи С-О Она напоминает нам реакцию оснований и этилового спирта , образуется бромистан . При нагревании с концентрированной кислотой в качестве католизатора спирты легко дигидратируются , т.е. отщепляет воду . Из этилового спирта при этом образуется этилен . Н Н Н –С –С –Н –СН2=СН2+Н2О Н ОН Дигидрация последующих ломологов приводит к получению других непредельных углеводородов . Н Н Н Н –С –С –С –Н СН3 –СН =СН2+Н2О Н Н ОН При несколько иных условиях дигидрация спиртов может , происходить с отщиплением молекулы воды не от каждой молекулы спирта , а от двух молекул . Так , при более слабом нагревания этилового спирта с серной кислотой (не выше +140 С и при избытке спирта) диэтиловый эфир . С2Н5ОН+ОНС2Н5 –С2Н5 –О –С 2Н5+Н2О Диэтиловый эфир –летучая , легко воспламеняющаяся жидкость , применяют в медицине в качестве наркоза . Он относится к классу простых эфиров–органических веществ , молекулы которых состоят из двух углеводородных радикалов , соединёных посредственно атома кислорода . С диэтиловым эфиром мы встречались когда выяснили строение этилового спирта . Из двух возможных структур отвечающих формуле С2Н6О , мы выбрали одну позволяющую понять свойства спирта . Другая не принетая нами формула хотя она также отвечает правилом важности , выражает стрение диментилового эфира . Имея одну и эту же молекулярную формулу , эти вещества , следовательно , являются изомерами , принадлежат к различным классам органических соединений . Физические свойства. Вы , несомненно обратили внимание , что , в отличие от ранее рассматривавшихся предельных и непредельных углеводородов , в данном гамологическом ряду ней газообразных веществ , уже первый член ряда –метиловый спирт –жидкость. Как обьяснить такое повышение температуры кипения веществ . Может тем , что при вступлении атома кислорода в молекулу сильно возрастёт молекулярная масса вещества Но у метилового спирта молекулярная масса –32 , у пропана –44 , однако и он представляет собой газообразное вещество . Тогда что же удерживает молекулы метилового спирта , сами по себе довольно лёгкие , в жидком состоянии ? В молекулах спирта , как мы выяснили , углеводородный радикал и атом кислорода не на одной прямой , а под некоторым углом друг к другу . У атома О2 имеются ещё свободные электронные пары . Поэтому он может взаимодействовать с атомом водорода другой молекуы , имеющий некоторый положительный заряд в результате смещения электронов к атому кислороду (рис.3 а) . Так между атомами возникает водородная связь , которая обозначается в формулах точками : Прочность водородной связи значительно меньше обычной ковалентной связи (примерно в десять раз) . За счёт водородных связей молекулы спирта оказываются ассоциированными , как бы прилипли друг к другу . Поэтому на разрыв этих связей необходимо затратить дополнительную энергию , чтобы молекулы стали свободными и вещество преобрело летучесть . Это и является причиной более высокой температуры кипения всех спиртов по сравнению с соответствующими углеводородами . Теперь можно понять почему вода при такой небольшой молекулярной массе имеет необычно высокую температу кипения (рис.35) . Водородные связи могут установливаться...
ВНИМАНИЕ!
Текст просматриваемого вами реферата (доклада, курсовой) урезан на треть (33%)!
Чтобы просматривать этот и другие рефераты полностью, авторизуйтесь на сайте:
|
|
|
Добавлено: 2010.10.21
Просмотров: 1816
|
Notice: Undefined offset: 1 in /home/area7ru/area7.ru/docs/linkmanager/links.php on line 21
При использовании материалов сайта, активная ссылка на AREA7.RU обязательная! |