Главная / Рефераты / Рефераты по химии
Реферат: Спирты
Notice: Undefined variable: ref_img in /home/area7ru/area7.ru/docs/referat.php on line 323
ОДНОАТОМНЫЕ ПРЕДЕЛЬНЫЕ СПИРТЫ (АЛКАНОЛЫ)
1.1.1. СТРОЕНИЕ
Изучение спиртов лучше начать с рассмотрения предельных одноатомных, имеющих общую формулу CnH2n+1OH, или в общем виде R—OH.
В зависимости от характера углеродного атома (первичный, вторичный или третичный), с которым связана гидроксильная группа, различают спирты первичные, вторичные и третичные:
OH
CH3—CH2—CH2—OH H3C—CH—CH3
H3C—C—CH3
OH CH3
пропиловый изопропиловый трет-бутиловый
спирт спирт спирт
(первичный) (вторичный)
(третичный)
(Одновалентная спиртовая группа —СН2OН называется первичной, двухвалентная - СН—ОН - вторичной и трехвалентная - ??С—ОН - третичной спиртовой группой.)
Строение самого простого спирта — метилового (метанола) — можно представить формулами:
H H
..
H—C—OH или CH3—OH H : C : O : H
..
H H
структурные электронная
формулы формула
Из электронной формулы видно, что кислород в молекуле спирта имеет две неподеленные электронные пары.
Кислород в гидроксильной группе, обладая значительной электроотрицательностью, оттягивает электронную плотность связи O—Н в свою сторону. Поэтому такая связь частично поляризована: на атоме кислорода появляется частичный отрицательный, а на водороде — частичный положительный заряды:
?- ?+
O < H
Однако эта поляризация снижается за счет донорных свойств алкильных радикалов:
?- ?+
R > O < H
Таким образом, подвижность атома водорода в гидроксильной группе спирта несколько меньше, чем в воде. Более "кислым" в ряду одноатомных предельных спиртов будет метиловый (метанол). Он немного "кислее", чем вода.
Радикалы в молекуле спирта также играют определенную роль в проявлении кислотных свойств. Обычно углеводородные радикалы понижают кислотное свойства. Но если в них содержатся, электроноакцепторные группы, то кислотность спиртов заметно увеличивается. Например, спирт (СF3)3С—ОН за счет атомов фтора становится настолько кислым, что способен вытеснять угольную кислоту из ее солей.
1.1.2. НОМЕНКЛАТУРА И ИЗОМЕРИЯ
Номенклатура. Названия спиртов чаще всего связывают с названиями радикалов, с которыми связана гидроксильная группа:
H3C—OH C2H6—OH H3C—CH—OH
CH3
метиловый этиловый изопропиловый
спирт спирт спирт
По систематической номенклатуре спирты называют по названию соответствующего алкана с добавлением суффикса -ол (СН3ОН - метанол,
C2H5—ОН - этанол и т.д.). Главную цепь нумеруют с того конца, к которому ближе расположена гидроксильная группа. Например:
CH3—CH2—CH2—OH CH3—CH—OH CH3—CH—CH2—CH—CH3
CH3
CH3 OH
пропанол-1 пропанол-2
4-метилпентанол-2
Иногда спирты рассматривают как производные простейшего спирта — метилового СH3—ОН, который называют также карбинолом:
CH3—CH2—OH
метилкарбонил
(этиловый спирт)
Изомерия. Строение спиртов зависит от структуры углеродной цепи и положения в ней гидроксильной группы. Например:
CH3—CH2—CH2—CH2—OH CH3—CH2—CH—OH3
CH3—CH—CH2OH
OH CH3
н-бутиловый спирт, втор-бутиловый изобутиловый
бутанол-1 спирт, бутанол-2 спирт, 2-ме-
тилпропанол-1
OH
CH3—C—CH3
CH3
трет-бутиловый спирт,
2-метилпропанол-2
1.1.3. ПОЛУЧЕНИЕ
В природе спирты встречаются редко, чаще — в виде производных (сложные эфиры и др.), из которых они могут быть получены. Для получения спиртов важную роль играет органический синтез. Приведем некоторые способы синтеза спиртов.
1. Гидратация (присоединение воды к алкенам). Реакция проводится в присутствии катализаторов. При использовании в качестве катализатора серной кислоты (сернокислотная гидратация) реакция идет в две стадии:
H2CCH2 + HO—SO2—OH > H3C—CH2—OSO2—OH
этилсерная кислота
H3C—CH2—OSO2—OH + H2O > H3C—CH2—OH + H2SO4
этиловый спирт
Если реакцию гидратации проводить при высокой температуре (300 - 350
°С) и давлении в присутствии катализатора (смеси фосфорной к вольфрамовой кислот), то реакция идет в одну стадию. Это—метод прямой гидратации. При получении этилового спирта этот метод вытеснил сернокислотную гидратацию. Гидратация алкенов имеет важное промышленное значение. Этот способ позволяет получать спирты из доступного и дешевого сырья — газов крекинга. Так, из 1 т этилене можно получить 1,4 т спирта. Впервые в нашей стране этиловый спирт начали получать гидратацией этилена с 1952 г. (г. Сумгаит).
2. Гидролиз моногалогенопроизводных. Реакцию проводят, нагревая галогеналкилы с водой или водным раствором щелочей:
C2H6Cl + H2O > C2H6OH + HC
3. Получение метанола из синтез-газа. Процесс идет при 220—300 °С и сравнительно невысоком давлении с использованием катализатора из оксидов меди и цинка: кат.
CO + 2H2 > CH3OH
Из синтез-газа можно получать и другие спирты.
4. Восстановление альдегидов и кетонов. При восстановлении альдегидов образуются первичные, а при восстановлении кетонов — вторичные:
O
// 2H
H3C—C > H3C—CH2OH
H
уксусный этиловый
альдегид спирт
2H
H3C—CO—CH3 > H3C—CH—CH3
OH
ацетон изопропиловый
спирт
5. Спиртовое брожение (расщепление) моносахаридов C6H12O6 под влиянием ферментов:
зимаза
C6H12O6 —> C2H6OH + 2CO2
1.1.4. ФИЗИЧЕСКИЕ И ХИМИЧЕСКИЕ СВОЙСТВА
Физические свойства. Физические свойства некоторых одноатомных спиртов приведены в таблице.
Таблица 1. Физические свойства некоторых одноатомиых спиртов
Название спиртов Формула tкип,tпл,°Cd204
°C
Метиловый СН3ОН 64,7 -97,8 0,7930
(метанол)
Этиловый (этанол)C2H5OH 78,3 -117,30,7900
Пропиловый н-С3Н7ОН 97,2 -127 0,8040
(пропанол-1)
Изопропиловый СH3СН(ОН)СН3 82,2 -88 0,7850
(пропанол-2)
Бутиловый н-C4H9OH 117,7-79,9 0,8090
(бутанол-1)
втop-Бутиловый СH3СН2СН(ОН)СН3 100 -89 0,8080
(бутанол-2)
Изобутиловый СН3СН(СН3)СН2OН 108,4-108 0,8010
(2-метилпропанол-
1)
трет-Бутиловый (СН3)3СОН 83 +25 0,7880
(2-метилпропанол-
2)
Амиловый C5H11OH 138 -78,2 0,8140
(пентанол-1)
Гексиловый C6H13OH 157,2-51,6 0,8190
(гексанол-1)
Гептиловый C7H15OH 176,3-34,1 0,8220
(гептанол-1)
Октиловый C8H17OH 195,0-16,3 0,8240
(октанол-1)
Нониловый C9H19OH 213,5-5,0 0,8270
(нонанол-1)
Дециловый C10H21OH 231,0+6,0 0,8290
(деканол-1)
Предельные одноатомные спирты от C1 до C12 — жидкости. Высшие спирты — мазеобразные вещества, от C21 и выше — твердые вещества.
Все спирты легче воды (плотность ниже единицы). Температура кипения спиртов нормального строения повышается с увеличением молекулярной массы. Спирты нормального строения кипят при более высокой температуре, чем спирты с изостроением. В воде хорошо растворяются метиловый, этиловый и пропиловый спирты. С увеличением молекулярной массы растворимость спиртов снижается. Низшие спирты легче воспламеняются и горят бесцветным пламенем. Спирты с большой молекулярной массой коптят при горении.
Температура кипения спиртов выше, чем галогеналкилов и углеводородов с тем же числом углеродных атомов. Это объясняется тем, что молекулы спирта, как и воды, являются ассоциированными жидкостями за счет водородных связей, возникающих между молекулами:
. : H—O : . H—O : . H—O : .
R R R
Водородная связь оказывает большое влияние на физические свойства спиртов.
Химические свойства. Основные химические свойства спиртов определяются реакционноспособной гидроксильной группой. Химические реакции могут идти или только по водороду гидроксильной группы, или протекать с участием всей группы.
Реакции гидроксильного водорода.
1. Взаимодействие спиртов со щелочными металлами (образование алкоголятов). Спирты, как известно, обладают чрезвычайно слабыми кислотными. Однако атом водорода гидроксильной группы, обладая некоторой подвижностью, способен обмениваться в реакциях замещения на активные металлы:
2C2H6OH + 2Na > 2C2H6ONa + H2
этилат
натрия
Образующиеся продукты называют алкоголятами (от названия спиртов — алкоголи). Алкоголяты метилового спирта называются метилатами, а этилового — этилатами и т.д. Алкоголяты — твердые, неустойчивые вещества, легко подвергающиеся гидролизу:
C2H6ONa + H2O > C2H6OH + NaOH
Алкоголяты щелочных металлов обладают более сильными основными свойствами, чем гидроксиды щелочных металлов.
2. Образование простых эфиров.
Взаимодействием алкоголятов с галогеналкилами можно получить простые эфиры:
C2H6—ONa + I—C2H6 > C2H6—O—C2H6 + NaI
диэтиловый
эфир
3. Образование сложных эфиров (реакция этерификации).
При реакции спиртов с кислотами (органическими или неорганическими) получаются соединения, которые называют сложными эфирами. Такая реакция получила название реакции этерификации (от лат. aether — эфир).
Если во взаимодействие со спиртом вводят органические (карбоновые) кислоты, то в качестве катализатора используют сильные минеральные кислоты:
O
O
// H+
//
H3C—С—OH + HO—C2H5 € ? H3C—C—O—C2H5 + H2O
уксусная этиловый эфир
кислота уксусной кислоты
(этилацетат)
Реакции гидроксила.
1. Замещение гидроксильной группы на галоген (образование галогенопроизводного):
C2H6OH + HCl ? C2H6Cl + H2O
Такая реакция обратима, но можно равновесие сдвинуть вправо, если ее проводить в присутствии водоотнимающих средств (например,
H2SO4(конц.), ZnCl2 и др.).
Замещение гидроксильной группы на галоген происходит также при взаимодействии спирта с PCl5.
...
ВНИМАНИЕ!
Текст просматриваемого вами реферата (доклада, курсовой) урезан на треть (33%)!
Чтобы просматривать этот и другие рефераты полностью, авторизуйтесь на сайте:
|
|
|
Добавлено: 2010.10.21
Просмотров: 1370
|
Notice: Undefined offset: 1 in /home/area7ru/area7.ru/docs/linkmanager/links.php on line 21
При использовании материалов сайта, активная ссылка на AREA7.RU обязательная! |
